Методика проведення експерименту в органічній хімії

Органічна хімія

Експериментальні задачі з органічної хімії базуються перш за все  на якісних реакціях, характерних для різних класів органічних сполук. При чому використовують не будь які реакції, в які можуть вступати сполуки даного класу, а тільки ті, що легко здійснюються практично в умовах шкільного кабінету хімії з використанням доступних реактивів. Ці реакції повинні мати якийсь видимий ефект, тобто такі зовнішні зміни, які легко помітити (утворення характерного осаду, зміна кольору і т.п.).

Вибирати треба такі реакції, в які не вступають представники інших класів сполук, або ж, якщо вони теж взаємодіють з даним реагентом, то повинні давати інший ефект, чи реагувати в інших умовах.

Так, наприклад, етилен і його гомологи приєднують водень, перетворюючись в насичений вуглеводень.  Але ця реакція не використовується для якісного визначення насичених вуглеводнів, тому, що, по-перше, її не просто здійснити (потрібен каталізатор і спеціальний прилад)ж. а, по-друге, ця реакція не супроводжується видимими змінами. І якщо взяти у цю реакцію етилен (безбарвний газ), то і продукт реакції (етан) являє собою безбарвну газоподібну речовину і ми не можемо побачити, відбувається реакція чи ні. В той же час, наприклад, купрум (ІІ) гідроксид можна використати для того, щоб відрізнити такі класи сполук як одноатомні та багатоатомні спирти, альдегіди, глюкоза, карбонові кислоти, тому що всі вони взаємодіють з купрум (ІІ) гідроксидом або в різних умовах, або дають різні зовнішні зміни: альдегіди – червоний осад, багатоатомні спирти – темно-синій розчин. Нижчі карбонові кислоти розчиняють Cu(OH)₂  з утворенням солей, але блакитний колір при цьому не змінюється, або зміни незначні, в усякому разі не стає темно-синім, як з багатоатомними спиртами.

Всі реакції, що можуть бути використані для розв’язання наведених в підручнику експериментальних задач, учні повинні знати з пройденого матеріалу, з використаних раніше лабораторних дослідів і демонстраційного експерименту за підручником і програмою середньої школи. В деяких випадках пропонуються два варіанти розв’язання задачі і вчитель може зробити вибір між ними в залежності від наявних в даний момент в школі реактивів. Деякі пояснення і рівняння реакцій даються тільки для вчителя і їх не обов’язково повинні писати учні.

10 клас

Експериментальні задачі на розпізнавання органічних речовин (вуглеводні, спирти і феноли, альдегіди і карбонові кислоти)

Це практичне заняття можна рекомендувати проводити в три варіанти, які можуть включати наступні завдання.

І варіант.

Задача 1.1. Видано пробірки: а) з гексаном; б) з бензеном; в) з стиролом. Визначити хімічним способом, у якій пробірці яка речовина міститься.

Задача 1.2. Поліхлорвініл (полівінілхлорид) від нагрівання розкладається з виділенням гідроген хлориду. Доведіть це на досліді.

Задача 1.3. Доведіть на досліді, що видана вам речовина: а) ненасичений вуглеводень; б) ароматичний вуглеводень; в) багатоатомний спирт; г) альдегід; д) карбонова кислота.

ІІ варіант

Задача 2.1. Доведіть на досліді, що до складу поліетилену входить карбон та гідроген.

Задача 2.2. Видано пробірки: а) з етиловим спиртом; б) з розчином гліцерину; в) розчином фенолу. Визначте хімічним способом кожну із зазначених речовин.

Задача 2.3. Налийте у пробірку 1-2мл етилового спирту, добавте стільки ж розчину перманганату калію і кілька краплин сульфатної кислоти. Нагрійте суміш. Чому змінюється забарвлення розчину? Яку речовину можна виявити за запахом?

ІІІ варіант

Задача 3.1. Нагрійте у пробірці трохи суміші етилового спирту, концентрованої сульфатної кислоти і кухонної солі. Підпаліть газ, що виділяється при цьому. Зверніть увагу на зелене забарвлення полум’я. Яка речовина горить таким полум’ям?

Задача 3.2. У пробірках міститься: а) мурашина кислота; б) оцтова кислота. Визначте хімічним способом, у якій пробірці мурашина кислота?

Задача 3.3. Визначте за допомогою характерних реакцій кожну з трьох запропонованих речовин: а) бензол, бензин прямої перегонки, крекінг-бензин; б)розчини оцтової кислоти, фенолу, етилового спирту.

Виконання дослідів і пояснення результатів

І варіант

Реактиви та обладнання. Гексан, бензен, стирол ( в занумерованих пробірках без написів), бромна вода, розчин калій перманганату, концентрована нітратна кислота, концентрована сульфатна кислота; стакан з гарячою водою, водяна баня, холодна вода, пробірки, полівінілхлорид (кусочки), розчин амоніаку, пробка з газовідвідною трубкою, скляна паличка, спиртівка, ненасичений вуглеводень (можна взяти гексен або стирол, або крекінг-бензин у якому присутні ненасичені вуглеводні), бензин або толуол, розчин гліцерину, альдегіду, мурашиної чи оцтової кислоти, купрум (ІІ) сульфат, натрій гідроксид, аміачний розчин аргентум (І) оксиду, крейда, спирт.

Мета роботи: підібрати і виконати якісні хімічні реакції, з допомогою яких можна булому відрізнити ненасичений вуглеводень (стирол) від ароматичного (бензен) і насиченого (гексен).

Примітка. Хоча в останні роки детальне вивчення стиролу виключене з програми, проте його можна давати учням як зразок ненасиченого рідкого вуглеводню R-СН=СН₂ при відсутності іншої ненасиченої сполуки.

Задача 1.1.

Для виконання дослідів в 3 нумеровані пробірки відливаємо по 1-2мл виданих речовин. В усі пробірки доливаємо бромної води (1-2мл), нумеруємо і перемішуємо, збовтуючи пробірки. При цьому в одній пробірці забарвлення брому зникає. Робимо висновок, що в цій пробірці міститься ненасичений вуглеводень (може залишитися ледь жовтуватий колір самого стиролу, але зникнення забарвлення брому добре помітне.

Рівняння реакції:

В двох інших пробірках при збовтуванні нижній водний шар теж знебарвлюється, зате верхній шар інтенсивно забарвлюється бромом, який переходить у бензен і гексан, тому що краще розчиняється у цих розчинниках, ніж у воді. Тобто, бром не зникає, він не реагує в звичайних умовах з бензеном і гексаном.

Замість бромної води для визначення ненасиченого вуглеводню можна використати розчин калій перманганату. Збовтують у пробірках 1мл вуглеводню з 1-2 мл розчину калій перманганату. При цьому в одній пробірці забарвлення розчину перманганату калію зникає і утворюється бурий осад  MnO₂. Робимо висновок, що у цій пробірці ненасичена речовина. Рівняння реакції:

Далі ми повинні визначити, в якій з двох занумерованих пробірок гексан, а в якій бензен. На насичені вуглеводні немає характерних якісних реакцій. З допомогою характерних реакцій можна визначити ароматичний вуглеводень (бензен).  Для цього можна використати реакцію нітрування ароматичних вуглеводнів. У дві сухі пробірки наливаємо по 1,-2мл концентрованої сульфатної кислоти і по 1мл концентрованої нітратної кислоти. В одну пробірку вносять 1мл одного досліджуваного вуглеводню, а в другу – іншого. Пробірки нагрівають 10-15хв на водяній бані при 60⁰ С, час від часу збовтуючи. (обережно! Кислоти!) При цьому в одній пробірці ( з бензеном) верхній шар злегка мутніє і забарвлюється в жовтий колір. В другій пробірці не спостерігається ніяких змін. Коли пробірки охолодити і рідину з них відлиті в інші, що містять 10мл холодної води, то в першій пробірці під водою збираються каплі важкої жовтуватої рідини з характерним запахом нітробензену, що нагадує запах гіркого мигдалю. Це говорить про те, що в цій пробірці був бензен.

При виливанні у воду рідини з другої пробірки крапель важкої рідини на дні немає. Зверху спливає незмінений гексан.

Задача 1.2.

Нагріваємо у сухій пробірці кусочки полівінілхлориду, поки не почнеться помітний розклад. До кінця газовивідної трубки підносимо паличку, змочену розчином амоніаку. Поява білого диму (NH₄Cl) говорить про те, що при розкладі полівінілхлориду утворюється хлороводень.

Задача 1.3.

А) Ненасичений вуглеводень.

Як зразок ненасиченого вуглеводню можна використати стирол. Або крекінг-бензин, в якому присутні ненасичені вуглеводні.

Для доказу не насиченості сполуки збовтують її в пробірці з бромною водою або розчином калій перманганату. Обидва реактиви при цьому знебарвлюються.

Рівняння реакцій:

Б) ароматичний вуглеводень

Ароматичні вуглеводні (бензен, толуол) не знебарвлюють розчин калій перманганату і бромної води (при збовтуванні з бромною водою бром з водяного шару переходить у верхній шар бензену, в якому він краще розчинний, але забарвлення брому не зникає).

Але так себе ведуть і насичені вуглеводні. Щоб довести точно, що видана речовина ароматичний вуглеводень, проводять реакцію нітрування (методика описана в задачі 1.1).

В) багатоатомний спирт

Використовують здатність багатоатомних спиртів розчиняти купрум (ІІ) гідроксид з зміною забарвлення на темно-синє. Беруть в пробірку 1-2мл розчину лугу, додають кілька крапель розчину купрум (ІІ) сульфату. Випадає блакитний осад купрум (ІІ) гідроксиду.  Додають до нього частину виданого розчину багатоатомного спирту і перемішують. Розчинення блакитного осаду купрум (ІІ) гідроксиду з утворення темно-синього розчину доводить, що виданий реактив – багатоатомний спирт.

Г) альдегід.

В якісних реакціях на альдегіди використовують їх здатність легко окислюватися, при чому можна використовувати навіть слабкі окислювачі, такі як аміачний розчин аргентум (І) оксиду (реакція «срібного дзеркала») та купрум (ІІ) гідроксид.

Аміачний розчин аргентум оксиду являє собою комплексний гідроксид Ag(NH₃)₂OH в рівняннях реакцій можна спрощено писати Ag ₂ O.

Реактив нестійкий при зберіганні, тому краще використовувати свіжо виготовлений розчин. Готують його слідуючим способом. До водного розчину аргентум нітрату добавляють невеликими порціями розчин амоніаку ( концентрований розчин амоніаку розбавляють дистильованою водою в 5-10 раз).  При цьому спочатку випадає осад аргентум оксиду. При перемішуванні до нього добавляють поступово надлишок амоніаку до розчинення осаду. Великий надлишок амоніаку не бажаний. Декілька днів розчин можна зберігати у темній склянці.

Як альдегід можна брати формалін, розчин оцтового альдегіду або глюкози.

Для виконання досліду в добре вимиту пробірку беруть 2-3мл аміачного розчину аргентум оксиду, добавляють кілька крапель досліджуваного розчину і поміщають пробірку в стакан з нагрітою до 60 – 70⁰ С водою. На стінках пробірки поступово з’являється блискучий наліт срібла «срібне дзеркало». Це говорить про те, що в досліджуваному розчині був альдегід. Якщо пробірка була не дуже чистою, то осад може бути бурий. Це також є позитивною пробою на альдегід. Рівняння реакції:

Можна також виявляти альдегід за допомогою  купрум (ІІ) гідроксиду, який при нагріванні окислює альдегід до карбонової кислоти, відновлюючись при цьому в купрум (І) гідроксид жовтого кольору. Останній зразу ж розкладається з утворення купрум (І) оксид червоного кольору. При наявності надлишку альдегіду відновлення може пройти до вільної міді (коричневий осад) Схема перетворення сполук купру му:

В основному продуктом реакції являється купрум (І) оксид (червоний осад):

Дослід ефективний і дає кращі результати, якщо брати не просто Сu(ОН)₂ у вигляді осаду, а добавити трохи розчину гліцерину і використати в якості реактиву гліцерат міді.

Треба мати на увазі, що коли при відсутності інших альдегідів у досліді використовується глюкоза, не можна брати Сu(ОН)₂ як реактив. Адже глюкоза, яка одночасно являється і багатоатомним спиртом, розчинить Сu(ОН)₂  і в учнів складеться невірне враження, що альдегіди розчиняють Сu(ОН)₂ з утворенням темно-синього розчину.

Якщо є гідроксид міді попередньо розчинити у гліцерині, то цей розчин можна використати і в даному випадку. При добавлянні глюкози до гліцерату міді при кімнатній температурі вже ніяких змін не буде, а при нагріванні утвориться червоний осад Сu ₂ О, як це і повинно бути з простим альдегідом.

Д) карбонова кислота

Можна видати учням пляшку з мурашиною чи оцтовою кислотою з написом «карбонова кислота». Звичайно, оцтову кислоту учні легко знайдуть за запахом.  Мурашина кислота не має такого сильного характерного запаху. Але навіть у випадку оцтової кислоти за умовою задачі треба довести за допомогою дослідів, що видана речовина – карбонова кислота.

Найпростіший спосіб довести, що видана речовина – карбонова кислота – взяти в пробірку кусочок крейди або соди (соду модна брати у вигляді розчину) і добавити досліджуваний розчин. Якщо при цьому відбувається реакція з виділенням вуглекислого газу, то значить у розчині є карбонова кислота. Карбонові кислоти, хоч і являються слабкими, все ж сильніші від вугільної і витісняють її з солей.

Рівняння реакції:

Це простий доказ наявності у досліджуваному розчині карбонової кислоти. Але так будуть реагувати і неорганічні кислоти. Щоб довести більш точно, що видана речовина – карбонова кислота, треба провести реакцію перетворення її у складний ефір, добавити до неї будь який спирт і нагрівати суміш у присутності концентрованої сульфатної кислоти. В такому випадку учням повинен бути виданий етиловий чи інший спирт.

Для виконання досліду беруть 2мл досліджуваної речовини (кислоти), додають приблизно стільки ж спирту, декілька краплин концентрованої сульфатної кислоти і обережно нагрівають суміш декілька хвилин. Пробірку бажано закрити пробкою з  прямою газовідвідною трубкою у якості холодильника, хоч краще суміш не доводити до кипіння. Після охолодження суміш вливають в іншу пробірку з холодною водою. При цьому непрореагована кислота і спирт розчиняються у воді, а малорозчинний складний ефір утворює верхній шар. Відчувається характерний приємний запах складного ефіру. Рівняння реакції:

ІІ варіант

Реактиви та обладнання. Поліетилен, купрум (ІІ) оксид, вапняна або баритова вода, безводний купрум (ІІ) сульфат, пробірка з зігнутою газовідвідною трубкою, штатив, спиртівка, пронумеровані пробірки з розчинами етилового спирту, гліцерину і фенолу, бромна вода, розчин купрум (ІІ) сульфату, натрій гідроксид, калій перманганат, концентрована сульфатна кислота, оцтова кислота.

Задача 2.1

Методика експерименту описана в підручнику в розділі «Практичні роботи». Робота «Якісне визначення вуглецю і водню в вуглеводнях». Для досліду беруть декілька кусочків поліетиленової крошки або кусочки порізаного поліетиленового мішечка. При нагріванні його з купрум (ІІ) оксидом поліетилен, як і інші органічні речовини, окислюється до вуглекислого газу і води, а мідь відновлюється. Рівняння реакції:

Вода, що виділяється при цьому, частково конденсується на стінках пробірки, а частково поглинається       безводним купрум (ІІ) сульфатом (білого або сірого кольору), який при цьому синіє, перетворюючись у мідний купорос:

Виділення води свідчить про те, що в склад поліетилену входить карбон. Вапняна вода в другій пробірці, в яку опущена газовідвідна трубка, мутніє (утворюється СаСО₃). Помутнінні вапняної води свідчить про виділення вуглекислого газу при окисненні поліетилену. Отже, в склад поліетилену входить Карбон.

Задача 2.2.

Мета роботи: за допомогою якісних реакцій відрізнити багатоатомний спирт від одноатомного та фенолу.

Спочатку визначаємо в якій пробірці розчин гліцерину. Для цього беремо в три чисті пробірки з номерами по 0,5 – 1 мл розведеного розчину натрій гідроксиду і додаємо по декілька крапель розведеного розчину купрум (ІІ) сульфату. Утворюється блакитний осад купрум (ІІ) гідроксиду:

Після цього добавляємо в кожну пробірку один з досліджуваних розчинів. При цьому в одній з пробірок осад купрум (ІІ) гідроксиду розчиняється з утворенням темно-синього розчину. Так реагують з  купрум (ІІ) гідроксидом багатоатомні спирти. Значить у цій пробірці був гліцерин. Рівняння реакції:

Необхідно, щоб був деякий надлишок натрій гідроксиду, інакше може утворитися осад не купрум гідроксиду, а основної солі, яка не буде розчинятися у гліцерині. Також для того, щоб не утворилася основна сіль, краще добавляти купрум (ІІ) сульфат до гідроксиду, а не навпаки.

В двох інших пробірках знаходиться розчин фенолу і етиловий спирт. Проводимо дослід для визначення фенолу. Наливаємо з цих пробірок в дві інші небагато виданих розчинів і виливаємо їх, щоб тільки стінки пробірок залишилися змоченими. Добавляємо в пробірки бромної води. В одній із них утворюється білий осад трибромфенолу:

При добавленні надлишку бромної води осад стає жовтим. Робимо висновок, що в цій пробірці був фенол.

В третій пробірці, очевидно. Був етанол. Це можна також довести, використовуючи реакцію етерифікації:

Беремо в пробірку 1 мл цього розчину, додаємо 1 мл концентрованої оцтової кислоти і 0,5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Розчин обережно нагріваємо декілька хвилин для того, щоб рідина рівномірно кипіла (краще добавити в пробірку кип’ятильник, наприклад, кусочки побитого фарфору). Після охолодження суміші виливаємо її в іншу пробірку з холодною водою.  Утворений етилацетат не розчиняється у воді і утворює верхній шар. Визначаємо його за характерним запахом. Якщо ефір утворюється в невеликій кількості, то він може розчинитись у воді і другого шару не буде, але запах його все ж відчувається.

Задача 2.3.

 Налийте в пробірку 1 .- 2 мл етилового спирту, добавте стільки ж розчину перманганату калію і декілька краплин сульфатної кислоти. Нагрійте суміш. Чому змінюється забарвлення розчину? За характерним запахом визначте, яка речовина утворилася.

При нагріванні етилового спирту з перманганатом калію відбувається реакція окиснення спирту в оцтовий альдегід:

В пробірці після закінчення реакції відчувається характерний запах оцтового альдегіду. Оскільки реакція ведеться при нагріванні, то альдегід відганяється з реакційної суміші, не встигнувши окислитися до кислоти. Однак частина його все ж таки може окислитися до оцтової кислоти і в такому випадку буде відчуватися запах оцту.

ІІІ варіант

Реактиви та обладнання. Етиловий спирт, концентрована сульфатна кислота, кристалічний натрій хлорид, пробірки, пробка з скляною трубкою, дві пронумеровані пробірки з розчином мурашиної і оцтової кислот (для завдання 3.2.), розчин калій перманганату, вапняна вода, пронумеровані пробірки з бензолом, бензином прямої гонки, крекінг-бензином, розчинами оцтової кислоти, фенолу і етилового спирту (для завдання 3.3), крейда (кусочки, або сода, бромна вода, концентрована нітратна кислота, стакан або кружка з гарячою водою (водяна баня), холодна вода, спиртівка.

Задача 3.1.

При нагріванні суміші етилового спирту, сульфатної кислоти і натрій хлориду відбуваються такі реакції: сульфатна кислота взаємодіє з натрій хлоридом з утворенням хлороводню, який далі взаємодіє з спиртом, даючи хлор етан. Рівняння реакції:

Етилхлорид – газ, який відганяється з реакційної суміші і після запалення його горить зеленим полум’ям.

Для виконання досліду на дно сухої пробірки насипають небагато кухонної солі, наливають 1 мл етилового спирту і додають кілька крапель концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою і нагрівають до кипіння. Кип’ятять деякий час і під час кипіння підносять до кінця скляної газовідвідної трубки запалений сірник. Газ (хлор етан) загоряється і горить зеленим полум’ям.

Задача 3.2.

Мурашина кислота НСООН являється одночасно і альдегідом (містить групу

 -СОН). Тому вона, на відміну від інших карбонових кислот легко окислюється. Наприклад, її можна окисляти аміачним розчином аргентум (І) оксиду або надлишком купрум (ІІ) гідроксиду:

Тобто, мурашина кислота дає реакцію срібного дзеркала (хоч срібло при цьому частіше виділяється  у вигляді бурого осаду, але це також позитивний результат).

Для виконання досліду в 2 чисті пробірки наливають по 1 мл досліджуваних розчинів і добавляють аміачного розчину аргентум оксиду. Пробірки поміщаємо в стакан з теплою водою. При цьому в одній пробірці на стінках утворюється блискучий наліт срібла («срібне дзеркало»). Робимо висновки, що в цій пробірці знаходиться мурашина кислота.

Можна використовувати і інші прості досліди для того, щоб відрізнити мурашину кислоту від оцтової, перш за все використовуючи той факт, що мурашина кислота легко окислюється. Зручно використовувати як окислювач калій перманганат, оскільки в ході реакції змінюється його забарвлення, що легко помітити.

Беруть в пробірку досліджуваний розчин, добавляють розчину калій перманганату, декілька краплин сульфатної кислоти і суміш злегка нагрівають. В пробірці з мурашиною кислотою забарвлення калій перманганату зникає. Відбувається реакція:

Якщо реакцію проводити в пробірці з газовідвідною трубкою і кінець трубки опустити в іншу пробірку з вапняною водою, то вапняна вода помутніє в результаті взаємодії з виділенням вуглекислого газу:

При нагріванні пробірки з калій перманганатом і оцтовою кислотою ніяких змін не відбувається (оцтова кислота не окислюється).

Задача 3.3.

А) бензол, бензин прямої перегонки, крекінг-бензин.

В даному випадку необхідно провести якісні реакції, з допомогою яких можна розрізнити ароматичні вуглеводні (бензол), аліфатичні ненасичені вуглеводні (крекінг-бензин, в процесі крекінгу нафтопродуктів утворюється суміш нижчих насичених і ненасичених вуглеводнів) і насичені вуглеводні (бензин прямої перегонки).

Методика експерименту така ж, як в задачі 1.1, де для визначення дається бензол, стирол і гексан.

Б) оцтова кислота, фенол, етиловий спирт (розчини).

З умови задачі відомо, що одна з виданих речовин – оцтова кислота. Найпростіше це довести з допомогою крейди або соди. Оцтова кислота сильніша ніж вугільна і витісняє її з солей:

Фенол визначають з допомогою бромної води. В третій пробірці залишиться спирт. Це можна довести при перетворенні його з оцтовою кислотою в етилацетат, що має характерний запах:

Для виконання дослідів в чисті пробірки беруть по кусочку крейди або небагато кристалічної соди (можна також розчин) і доливають по 1-2 мл досліджуваного розчину. В одній з пробірок спостерігається активне виділення газу. Значить в цій пробірці була оцтова кислота.

Щоб визначити, в якій пробірці розчин фенолу, беремо знову дві чисті пробірки, доливаємо в них дуже небагато (по 1-2 краплини або тільки змочують стінки пробірки) розчинів, що залишаються в двох пробірках і приливаємо декілька мілілітрів бромної води (якщо бромна вода дуже розведена, то треба налити майже повну пробірку). В одній з пробірок утворюється білий осад (помутніння). В цій пробірці розчин фенолу.

В останній пробірці повинен бути розчин етилового спирту. Для доказу беремо в пробірку 1 мл розчину, доливаємо 0,5 мл оцтової кислоти (бажано концентрованої) і нагріваємо декілька хвилин. Відчувається характерний приємний запах етилацетату. Якщо суміш вилити в іншу пробірку з 3-5мл холодної води, то етилацетат при достатній його кількості утворить великий шар і запах його тоді відчувається краще.

ЕКСПЕРИМЕНТАЛЬНІ ЗАДАЧІ НА ДОБУВАННЯ І РОЗПІЗНАВАННЯ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН (КИСНЕВМІСНІ СПОЛУКИ, ВКЛЮЧАЮЧИ ТЕМУ «ВУГЛЕВОДИ»).

І варіант.

Задача 1.1. Видано три пробірки з розчинами: а) гліцерину; б) альдегіду; в) глюкози. За допомогою одного і того ж реактиву розпізнати кожну речовину.

Задача 1.2. В одній пробірці міститься машинне масло, в другій – олія. Визначити хімічними способами, яка речовина в кожній пробірці.

ІІ варіант.

Задача 2.1. Доведіть, що в звичайному цукрі є карбон.

Задача 2.2. Виходячи з етилового спирту добудьте: а) альдегід; б) кислоту; в) складний ефір.

ІІІ варіант.

Задача 3.1. Доведіть, що: а) в картоплі і білому хлібі є крохмаль; б) у стиглому яблуці є глюкоза.

Задача 3.2. Визначте за допомогою характерних реакцій кожну з трьох запропонованих речовин: а) крохмаль, буряковий цукор, глюкозу; б) гліцерин, мило, крохмаль.

Реактивом з допомогою якого можна розпізнати багатоатомний спирт, альдегід і глюкозу, може бути купрум (ІІ) гідроксид, який по різному взаємодіє з цими речовинами, а саме: альдегіди при кімнатній температурі майже не взаємодіють (або дуже повільно) з Cu(OH)₂, а при нагріванні легко окислюються цим реактивом, відновлюючи його до купрум (І) гідроксиду жовтого кольору. Останній при підвищеній температурі зразу ж розкладається на воду і купрум (І) оксид червоного кольору.

Гліцерин і глюкоза, яка теж є багатоатомним спиртом, розчиняють при кімнатній температурі Cu(OH)₂ , утворюючи комплексні сполуки васильково-синього кольору. Таким чином ці дві речовини при кімнатній температурі не можна розрізнити з допомогою Cu(OH)₂. Але при нагріванні глюкоза, яка є одночасно і альдегідом, відновлює Cu(OH)₂ до Cu₂O, і, на відміну від гліцерину, дає червоний осад.

Виконання дослідів і пояснення результатів

І варіант

Реактиви та обладнання. Формальдегід, глюкоза, гліцерин, розчин купрум (ІІ) сульфату, натрій гідроксид, олія соняшникова, машинне масло; пробірки, спиртівка або газовий пальник, водяна баня, корок з довгою прямою трубкою.

Задача 1.1. Cu(OH)₂ учні одержують безпосередньо перед виконанням завдань, приливаючи розчин CuSO₄ до розчину NaOH. Потім одержаний осад з рідиною розливаємо в три пробірки, добавляємо в кожний з них досліджуваний розчин. Спостерігаємо, що в одні пробірці осад не міняється або набуває зеленого забарвлення. В двох інших пробірках осад розчинився, розчин набув васильково-синього забарвлення. Обережно нагріваємо вміст пробірок, при чому не рівномірно в весь осад, а тільки певну частину. Спостерігаємо, що зеленуватий осад жовтіє, а далі червоніє, синій розчин в одній пробірці при нагріванні утворює червонуватий осад, а в третій пробірці нагрівання не дає ніяких змін. Можна зробити висновок, що в першій пробірці – формальдегід, в другій – глюкоза, в третій – гліцерин.

Рівняння відповідних реакцій:

Задача 1.2.

Розпізнавання жиру і машинного масла проводимо, використавши різне їх відношення до лугу. Жири – складні ефіри, вони під дією лугу гідролізують і продукти гідролізу розчиняються в лугах, а вуглеводні з лугами не взаємодіють.

Для виконання досліду в 2 пробірки поміщають по 1 мл олії і машинного масла. В кожну пробірку додають розчин NaOH, отвори пробірок закривають корками з довгими прямими трубками, які відіграють роль повітряних холодильників. Пробірки поміщають в водяну бані і видержують в ній хвилин 15 – 20 при температурі, близькій до температури кипіння.  Після закінчення реакції в одній пробірці суміш стає однорідною, а в іншій – залишаються два шари. В першій пробірці міститься олія, а в другій – машинне масло, нерозчинне у лузі. Рівняння реакції:

ІІ варіант

Реактиви та обладнання. Цукор, купрум (ІІ) оксид, насичений розчин кальцій чи барій гідроксиду, спирт, концентрована сульфатна кислота, розведена сульфатна кислота, розчин калій перманганату; пробірки, тримачі, спиртівка, пробка з газовідвідною трубкою, мідна дротинка, стакан.

Задача 2.1.

0,2 – 0,3г цукру змішують з 1г CuO, суміш поміщають у суху пробірку з газовивідною трубкою, кінець якої вводять в іншу пробірку, що містить прозору вапняну чи баритову воду. Суміш нагрівають спочатку обережно, а потім сильніше. Спостерігають, що баритова чи вапняна вода мутніє внаслідок утворення відповідного карбонату. Рівняння реакцій, що відбуваються при цьому:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + 24 CuO = 12 СО₂ + 11 Н₂О + 24 Cu

Са (ОН)₂ + СО₂ = СаСО₃ + Н₂О

Задача 2.2.

А) В пробірці змішують рівні об’єми С₂Н₅ОН  і концентровану Н₂SO₄ , суміш обережно нагрівають до кипіння. Знявши з полум’я, додають в пробірку ще 5 – 6 крапель спирту. Знову нагрівають суміш, підпалюють пари ефіру, що утворився. Рівняння реакції:

2 С₂Н₅ОН  ₌ С2Н5-О-С₂Н₅ + Н₂О

Б) В пробірку поміщають 1 мл С₂Н₅ОН . в полум’ї прожарюють мідну дротинку, закріплену в тримачі або в пробці. Розжарену дротинку вносять в пробірку з спиртом (можна це зробити 2 рази). Альдегід, що утворився можна виявити за запахом або за допомогою характерних реакцій. Рівняння реакції:

В) Поміщають в пробірку 0,5мл С₂Н₅ОН , 0,5г Калій перманганату і 3мл Н₂О. Суміш кип’ятять 1-2хв, після чого доливають 3мл розведеної сульфатної кислоти (1:15), вносять кип’ятильник, закривають пробірку пробкою з газовідвідною трубкою і відганяють рідину в пробірку-приймач. При цьому відбувається так реакція:

5 С₂Н₅ОН  + 4 KMnO₄ + 6 Н₂SO₄  = 5 CH₃COOH +2 K₂SO₄ + 4 MnSO₄ + 11 Н₂О

Г) До одержаної оцтової кислоти додають рівний об’єм С₂Н₅ОН  і 3-4 краплини концентрованої Н₂SO₄ . Струшують пробірку, поміщають її на 10хв в гарячу воду (60 – 70⁰С). Далі охолоджують пробірку і додають 2 мл Н₂О. Рідина в пробірці розшаровується, зверху спливе шар етилацетату, що має приємний запах . Рівняння реакції: CH₃COOH + С₂Н₅ОН = CH₃COOС₂Н₅ + Н₂О

ІІІ варіант

Реактиви та обладнання. Розчин йоду (спиртовий), CuSO₄, NaOH, крохмалю, сахарози, глюкози, мила; картопля, хліб, яблуко; пробірки, спиртівка.

Задача 3.1.

А) Для виявлення крохмалю в будь-якому об’єкті можна використати розчин йоду, який з крохмалем дає синє забарвлення. Для цього на зріз картоплі чи шматок хліба наносять краплину йоду. Поява синього забарвлення свідчить про наявність крохмалю.

Б) Щоб довести наявність глюкози в стиглому яблуці, слід яблуко подрібнити, обробити водою, щоб глюкоза перейшла у розчин. Далі цю суміш відфільтровують і до фільтрату додають Cu(OH)₂ . Суміш обережно підігрівають. При цьому спостерігається спочатку утворення Cu(OH) жовтого кольору, який потім переходить в Cu₂O червоного кольору. Рівняння реакції:

Задача 3.2.

А) В кожну з трьох пробірок добавляють розбавлений розчин йоду. В одній з пробірок виявляється синє забарвлення, значить в цій пробірці міститься крохмаль. До двох пробірок, що залишилися, додають Cu(OH)₂ і вміст пробірок обережно нагрівають. В одній з пробірок утворюється червоний осад Cu₂O, що свідчить про наявність в ній глюкози, яка відновлює Cu(OH)₂ до Cu(OH)_, далі утворюється купрум (І) оксид червоного кольору. В пробірці з сахарозою червоного кольору немає.

Б) Розрізнити три інші речовини можна аналогічно. Спочатку виявляють крохмаль за допомогою йоду. Потім з допомогою Cu(OH)₂ можна розрізнити гліцерин і мило. В пробірці з гліцерином відбувається розчинення осаду з утворенням інтенсивно забарвленої у синій колір сполуки. В третю пробірку додають розчин CuSO₄ і підігрівають. При цьому на поверхні спливає зеленувате нерозчинне у воді мідне мило. Рівняння реакцій, що відбуваються:

РОЗПІЗНАВАННЯ ПЛАСТМАС ТА ВОЛОКОН

 Мета роботи: навчитися розпізнавати найбільш поширені пластмаси та волокна, аналізуючи продукти розкладу та горіння.

І варіант.

Розпізнати: фенол формальдегідну пластмасу, лавсан, бавовняне волокно.

ІІ варіант

Розпізнати: поліетилен, поліхлорвініл, шерстяне волокно.

ІІІ варіант.

Розпізнати: полістирол, полі метилметакрилат, капронове волокно.

Зразки пластмас та волокон рекомендується помістити в пронумеровані пакетики і видати учням на початку заняття.

Розпізнавання пластмас та волокон проводять на сонові їх відношення до дії концентрованої нітратної кислоти, ацетону, характеру горіння, відношення до нагрівання, аналізуючи продукти розкладу пластмас.

ВИКОНАННЯ ДОСЛІДІВ І ПОЯСНЕННЯ РЕЗУЛЬТАТІВ

І варіант

Реактиви та обладнання. Фенолформальдегідна пластмаса, бавовняне волокно, лавсан, ацетон, концентрована нітратна кислота, фільтрувальний папір, змочений розчином фуксин сірчаної кислоти, щипці або тримачі для пробірок, пробірки або тиглі фарфорові, газовий пальник або спиртівка.

1. зразок пластмаси вносять в полум’я газового пальника чи спиртівки. Зразок загоряється без розм’якшення, виділяючи різкий запах фенолу. Якщо над зразком потримати фільтрувальний папір, змочений розчином фуксин сірчаної кислоти, він порожевіє.
2. Зразок волокна лавсану закріплюють тримачем для пробірок чи щипцями і вносять в полум’я. Зразок загоряється, горить кіптявим полум’ям, утворюючи темну блискучу кульку, що не розтирається. Зразок лавсану поміщають у 2 пробірки (або фарфорові тиглі), приливають в одну декілька крапель концентрованої нітратної кислоти, в іншу – ацетон. Спостерігають, що зразок не розчиняється ні в ацетоні, ні в нітратній кислоті.
3. Зразок бавовняного волокна закріплюють і вносять в полум’я. Зразок загорається, горить, виділяючи запах паленого паперу. Утворюється сірий попіл. Випробовують зразок на відношення до ацетону та концентрованої нітратної кислоти. Спостерігають, що ні в ацетоні, ні в нітратній кислоті бавовняне волокно не розчиняється.

ІІ варіант

Реактиви і обладнання. Поліетилен, полівінілхлорид, шерстяне волокно, ацетон, концентрована нітратна кислота; синій лакмусовий папірець, щипці або тримачі для пробірок, пробірки або фарфорові тиглі, газовий пальник або спиртівка.

1. Зразок поліетилену закріплюють тримачем або щипцями, обережно нагрівають, зразок розм’якшується, розтягується в короткі нитки. Далі зразок вносять в полум’я, він загоряється, горить синім полум’ям з виділенням запаху розтопленого парафіну.
2. Зразок полівінілхлориду вносять в полум’я, підпалюють. Горить кіптявим полум’ям, забарвлює полум’я в зелений колір. При слабкому нагріванні розм’якшується. При горінні виділяється хлороводень, який можна виявити за допомогою синього лакмусового папірця. Змочений папірець, поміщений над полум’ям, червоніє.
3. Зразок шерстяного волокна закріплюють у тримачі, підпалюють від спиртівки чи пальника. Зразок повільно горить з запахом паленого пір’я. Утворює чорну кульку, яка легко розтирається. Поміщають зразок у дві пробірки (або фарфорові тиглі), в одну приливають декілька крапель ацетону, в іншу – концентрованої нітратної кислоти. Спостерігають, що з ацетоном ніяких змін не відбувається, а при дії концентрованої нітратної кислоти зразок забарвлюється в жовтий колір.

ІІІ варіант

Реактиви та обладнання. Полістирол, полі метилметакрилат, капронове волокно, ацетон, концентрована нітратна кислота; щипці або тримачі для пробірок, пробірки або фарфорові тиглі, спиртівка або газовий пальник.

1. Зразок пластмаси закріплюють тримачем або щипцями, обережно нагрівають. Спостерігають, що зразок розм’якшується. Далі зразок вносять в полум’я, він загоряється, горить кіптявим полум’ям, поза полум’ям також продовжує горіти.
2. Зразок полі метилметакрилату обережно нагрівають, він розм’якшується. Зразок вносять в полум’я, він легко загоряється, горить блакитним полум’ям з потріскуванням.
3. Зразок капронового волокна закріплюють тримачем або щипцями, вносять в полум’я. Спостерігають, що волокно не горить, легко топиться, витягується в довгі нитки. При топленні утворюється блискуча кулька, що не розтирається.

Зразок волокна поміщають у 2 пробірки, випробовують на відношення до дії ацетону та концентрованої нітратної кислоти. Спостерігають, що капронове волокно не розчиняється в ацетоні, розчиняється в концентрованій нітратній кислоті, утворюючи безбарвний розчин.

Примітка. Фуксинсірчану кислоту готують, пропускаючи сірчистий газ (SO₂) у водний розчин (0,2г основного фуксину на 1л води), поки він не стане слабо-рожевим. Через добу розчин стане безбарвним.

Сірчистий газ одержують в колбі В’юрка, діючи концентрованою сульфатною кислотою на натрій сульфіт. Одержаним розчином змочують фільтрувальний папірець, який використовують для виявлення формальдегіду в продуктах розкладу формальдегідної пластмаси.

При розпізнаванні невідомих зразків пластмас і волокон можна користуватися таблицею.