Алкани (профільний)

План і конспект уроку

Гомологічний ряд метану. Просторова будова насичених вуглеводнів. Ізомерія алканів. Поняття про конформації. Систематична номенклатура.

(для класів природничого профілю навчання)

Тема уроку: Гомологічний ряд метану. Просторова будова насичених вуглеводнів. Ізомерія алканів. Поняття про конформації. Систематична номенклатура.

Мета:

Освітня: ознайомитися з поняттям гомологи та гомологічний ряд, оволодіти знаннями про склад, будову, структурну та електронну формули гомологів алканів, просторову будову молекул, розширити уявлення про поширення насичених вуглеводнів у природі; сформувати поняття про явище ізомерії, ізомери та конформери; ознайомитися з міжнародною номенклатурою IUPAC;

Розвиваюча: формувати вміння складати структурні формули, називати речовини за систематичною номенклатурою; навчитися самостійно здобувати знання та застосування їх у повсякденному житті;

Виховна: осмислення ролі алканів в житті та діяльності людини і необхідності раціонального використання природної сировини в господарській діяльності.

Методи навчання: бесіда, конспектування, складання опорних схем, робота з підручником, лабораторна робота «Виготовлення моделей молекул вуглеводнів та їх конформацій».

Внутрішньо предметні зв’язки: Будова атома Карбону в основному та збудженому стані (10 клас), типи хімічних зв’язків, електронегативність (9 клас).

Міжпредметні зв’язки: географія «Корисні копалини», геометрія (поняття про вісь симетрії, площини, кути).

Тип уроку: урок засвоєння нових знань.

Демонстрації: Моделі молекул вуглеводнів.

Обладнання та реактиви: набори для складання моделей молекул органічних речовин, масштабні моделі метану, етану, пропану, бутану; таблиці «Зигзагоподібна будова карбонового ланцюга алканів», «Утворення ковалентного зв’язку між атомами Карбону в етані».

Література

1. Хімія, 10 – 11 кл.: Програми для профільн. кл. загально освіт. навч. закладів з укр.. мовою навч. / І. Базелюк, Н. Буринська, Л. Величко та ін. – К.: Пед. Преса, 2004. – 44с.
2. Березан О.В. Органічна хімія: Посібник для вчителів хімії та учнів загальноосвітніх шкіл, ліцеїв, гімназій, слухачів і викладачів підготовчих відділень вузів. – К.: Абрис, 2000. – 304с.
3. Богданова Л.Є. Інтерактивні технології навчання на уроках хімії. – Х.: Вид. група «Основа», 2004. – 144с.
4. Відкриті та нестандартні уроки хімії у 10 класі / Упоряди. К. М. Задорожний. – Х.: Вид група «Основа», 2005. – 112 с.
5. Гранкіна Т. М. Хімія. 10 клас: Плани-конспекти уроків . – Вид. 2-ге, випр. – Харків: Веста: Видавництво «Ранок», 2004. – 272с.
6. Гранкіна Т. М. Зошит – конспект з хімії. 10 клас. – Х.: Веста, 2004. – 96с.
7. Домбровський А. В., Лукашкова Н. І., Лука шов С. М. Хімія 10 – 11: Органічна хімія: Підруч. Для 10 – 11 кл. серед. загальноосв. шк.. – К.: Освіта, 1998. – 192 с.
8. Домбровський А. В., Найдан В. М. Органічна хімія: Навч. посібник. _ К.: Вища шк.., 1992. – 503 с.
9. Іванова Р.Г., Оськіна Г.М. Вивчення хімії в 9 – 10 класах: Посібник для вчителів. – К.: Рад. шк., 1985. – 296 с.
10. Хімія. Тести. 8 – 11 клас: Посібник / Укладачі Курмакова І.М., Куратова Т. С., Грузнова С. В., Самійленко П.В., Замай Ж. В. – К.: Академія, 2007. – 280 с.
11. Савчин М. М. Робочий зошит з хімії. 10 клас. Частина ІІ. Органічна хімія. Вуглеводні. – Львів: ВНТЛ – Класика, 2002. – 80 с.
12. Титаренко Н.В. Хімія. Зб. тестових завдань для підготов. до зовнішн. Не залеж. Оцінювання. – К.: Ґенеза, 2008. – 112 с.

План уроку.

І. Організаційна частина.

1.Привітання і фіксація відсутніх, побажання хорошого настрою.

2. Організація уваги учнів.

ІІ. Актуалізація опорних знань, умінь, уявлень та чуттєвого досвіду.

Бесіда з метою актуалізації знань про метан як представник класу насичених вуглеводнів.

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності.

ІV. Оголошення теми, мети, завдань уроку.

V. Вивчення нового матеріалу (первинне засвоєння).

1. Будова молекул алканів.

2. Поняття про гомологічний ряд, гомологічну різницю, гомологи.

3. Просторова будова алканів.

4. Поняття про ізомерію та ізомери.

5.Міжнародна номенклатура та правила називання речовин за міжнародною систематичною номенклатурою.

6. Поняття про конформації.

8. Фізичні властивості алканів.

VІ. Осмислення нових знань, умінь.

Формулювання основних понять. Відповіді на питання. Складання опорного конспекту.

VІІ. Закріплення, систематизація та узагальнення.

Розв’язування завдань трьох рівнів складності.

VІІІ. Контрольно-коригувальний етап.

Тестування з метою перевірки засвоєння нового матеріалу.

ІХ. Підбиття підсумків уроку.

Оцінювання роботи кожного учня на уроці.

Х. Повідомлення домашнього завдання та інструктаж щодо виконання домашнього завдання. П. 5, 6. Впр. 15, 16 ,18

Конспект уроку

І. Організаційна частина.

1.Привітання і фіксація відсутніх, побажання хорошого настрою.

2. Організація уваги учнів.

ІІ. Актуалізація опорних знань, умінь, уявлень та чуттєвого досвіду.

Бесіда з метою актуалізації знань про метан як представник класу насичених вуглеводнів.

1. Порівняйте фізичні властивості метану і водню.
2. Обчисліть відносну густину метану: а) за воднем; б) за повітрям.
3. З погляду електронної теорії охарактеризуйте чотиривалентність атома Карбону, форму і напрям валентних електронних хмар в sp³ – гібридизації.
4. Поясніть утворення ковалентних зв’язків у молекулі метану.
5. Дайте визначення поняття насичені вуглеводні.

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності.

Відкрито величезну кількість органічних речовин. Щоб вивчати їх та використовувати, потрібно запровадити певну класифікацію: розбити їх на класи, запровадити певні правила для називання речовин.

Ми вивчили метан, який є першим представником класу насичених вуглеводнів (алканів). Але насичених вуглеводнів багато, і ми повинні знати ці речовини, тому, що людина використовує їх у своїй практичній діяльності. Для зручності вивчення вуглеводнів їх об’єднують у гомологічні ряди, які ви повинні знати. Існують правила складання формул органічних речовин та утворення їх назв, які повинні бути зрозумілими будь-якій людини, що володіє елементарними знаннями про органічні речовини.

Мабуть у вас також є бажання навчитися вміло оперувати назвами речовин, складати формули та пояснювати їх будову.

ІV. Оголошення теми, мети, завдань уроку.

Тема нашого уроку: Гомологічний ряд алканів. Поняття про ізомерію та ізомери. Поняття про конформації. Міжнародна номенклатура.

На цьому уроці ви вивчите гомологічний ряд алканів, гомологічну різницю, фізичні властивості гомологів алканів, поширення у природі. Ознайомитесь з просторовою будовою насичених вуглеводнів. Дізнаєтесь про існування ізомерів, конформації. Навчитеся складати структурні формули гомологів та ізомерів та давати назви речовин відповідно до правил міжнародної номенклатури.

V. Вивчення нового матеріалу (первинне засвоєння).

1. Будова молекул алканів.

а) Виконання лабораторної роботи № 1.

 Виготовлення моделей молекул вуглеводнів та їх конформацій.

Мета роботи: На прикладі молекул метану, етану, пропану, бутану розглянути просторову будову молекул насичених вуглеводнів.

Інструкція до виконання лабораторної роботи

1. Складіть кулестержневу модель молекули метану. Запишіть його  емпіричну, електронну та структурну формулу.
2. Замістіть один атом Гідрогену на атом Карбону і приєднайте до нього атоми Гідрогену відповідно до валентності.
3. Підрахуйте атоми у виготовленій вами моделі, запишіть емпіричну формулу даної речовини. Це етан - С₂Н₆. Запишіть його структурну формулу.
4. Цю формулу можна подати у спрощеному вигляді, показавши тільки Карбон – Карбонові зв’язки: СН₃ – СН₃.
5. Складіть електронну формулу молекули етану.
6. Замістіть один атом Гідрогену на Карбон і добудуйте молекулу відповідно валентності. Підрахуйте кількість атомів кожного з елементів і запишіть емпіричну формулу. Утворена речовина – пропан. Зобразіть його структурну, спрощену структурну та електронну формули.
7. Зверніть увагу на зигзагоподібний карбоновий скелет.
8. Аналогічно складіть модель молекули бутану та пентану.

б) Колективне обговорення

• Проаналізуйте, що відмінного у формулах даних речовин?
• Формули відрізняються на групу атомів -  СН₂ -.
• Група атомів СН₂ називається гомологічною різницею.
• Що спільного у формулах даних речовин?
• Всі зв’язки ординарні (прості). Це ковалентні полярні зв’язки (утворені двома неметалами).
• У кожного атома Карбону всі чотири валентні електрони використані на утворення хімічних зв’язків. Тобто, молекула містить максимально можливу кількість атомів Гідрогену.
• Тому стає зрозумілим, чому речовини даного класу називають насиченими.
• Розгляньте модель пропану, бутану та пентану. Як можна охарактеризувати карбоновий ланцюг даних речовин?
• Молекули мають карбоновий ланцюг у формі зигзагу.

2. Поняття про гомологічний ряд, гомологічну різницю, гомологи

- Речовини, що ми розглянули належать до одного гомологічного ряду – гомологічний ряд метану. Сформулюйте визначення поняття гомологічний ряд та гомологи.

Вчитель коректує формулювання понять, що дали учні, і записуємо точне визначення:

Гомологічний ряд – це ряд сполук, подібних за своєю будовою та хімічними властивостями, які відрізняються одна від одної за складом молекули на одну чи кілька гомологічних різниць.

Гомологи – це сполуки, що подібні за будовою і хімічними властивостями, склад яких різниться між собою на групу СН₂, називаються гомологами.

3. Просторова будова алканів

• Опрацюйте матеріал підручника (Домбровський А. В., Лукашкова Н. І., Лука шов С. М. Хімія 10 – 11: Органічна хімія: Підруч. Для 10 – 11 кл. серед. загальноосв. шк.. – К.: Освіта, 1998) на сторінках 30 – 31. Випишіть довжини зв’язків С – С, С – Н. Позначте кут між зв’язками. Зробіть висновок.
• Запишіть свої перші висновки у зошит для лабораторних робіт. Виведіть загальну формулу алканів, позначивши кількість атомів карбону через n.

4. Фізичні властивості алканів

За звичайних умов перші чотири представники гомологічного ряду метану (С – С₄) – газоподібні речовини. Насичені вуглеводні складу С₅ – С₁₇ – рідини, наступні представники алканів – тверді речовини.

Отже, з збільшенням розмірів молекули речовина набуває більш впорядкованої будови.

Із збільшенням кількості атомів у ланцюзі (і відповідному рості молекулярної маси) , зростає температура кипіння і плавлення алканів.

Всі алкани практично нерозчинні у воді, оскільки їх молекули мало полярні (а вода – полярний розчинник), але вони добре розчиняються у органічних розчинниках. Рідкі алкани добре змішуються між собою. Прикладом є нафта – суміш вуглеводнів різної будови.

5. Поняття про ізомерію та ізомери

Вивчення даного питання проводимо шляхом постановки проблемних питань:

- Як ви думаєте, чому існує така велика кількість різноманітних органічних речовин?

- Тому що атоми Карбону здатні сполучатися один з одним у ланцюги різної довжини.

- Як ви думаєте, чи можуть Карбонові ланцюги мати розгалужену будову?

- Так. Але при цьому валентність Карбону повинна зберігатися.

- Як ви думаєте, якщо речовини мають однаковий якісний та кількісний склад, чи може у них бути різна хімічна будова? Доведіть свою відповідь на прикладі С₄ Н₁₀. (Учні можуть запропонувати записати всі 4 атоми Карбону у лінійний ланцюг і інший варіант – розгалужений ланцюг. Формули записуємо, називаємо бутан та ізобутан).

- Як ви думаєте, чи однаковими будуть властивості речовин з однаковим якісним та кількісним складом (емпірична формула однакова), але з різною хімічною будовою? (Учні припускають, що можуть, інші –що ні. Вчитель розповідає про відмінності у властивостях бутану та ізобутану.)

- Вчитель дає визначення явища ізомерії та ізомерів.

Ізомерія – це явище існування речовин з однаковим якісним та кількісним складом, але різною хімічною будовою.

Ізомери – речовини з однаковим якісним та кількісним складом але різною хімічною будовою.

- Запишіть 3 ізомери пентану.

Вчитель демонструє таблицю «Ізомери пентану»

- Якщо ізомерів багато, то не можна назвати їх «ізопентан». Тому виникає проблема, як назвати ці речовини.

5.Міжнародна номенклатура та правила називання речовин за міжнародною систематичною номенклатурою.

Для назви органічних речовин комісією Міжнародної спілки теоретичної і прикладної хімії (IUPAC) були розроблені правила систематичної (наукової) номенклатури. Згідно з цими правилами, назву вуглеводням дають таким чином: 

Алгоритм утворення назви алкану за систематичною номенклатурою.

1. У молекулі вуглеводню виберіть основний – найдовший і найскладніший (який має найбільше число відгалужень) – карбоновий ланцюг.
2. Пронумеруйте атоми Карбону основного ланцюга. Нумерацію здійснюють послідовно з того кінця ланцюга, який дає радикалу найменший номер.
3. Назвіть вуглеводневі радикали, які утворюють бічні ланцюги. Перед назвою кожного радикала поставте цифру, яка вказує номер атома Карбону головного ланцюга, біля якого розташований даний радикал.
4. Назвіть вуглеводень основного пронумерованого вуглецевого ланцюга, пам’ятаючи при цьому, що назви всіх насичених вуглеводнів мають суфікс – ан.

6. Поняття про конформації

Для насичених вуглеводнів крім структурної ізомерії властива ще і поворотна ізомерія. Простий сигма-зв'язок не створює перешкод для обертання атомних угрупувань, які оточують його. Дослідним шляхом доведено, що в молекулі етану існує внутрішнє обертання однієї групи – СН₃ відносно іншої без деформації сигма-звязку. При кімнатній температурі цей рух гальмується. Причиною гальмування є взаємодія не сполучених між собою атомів Гідрогену у двох – СН₃ – групах, що приводить до відштовхування між цими атомами. Такий загальмований обертовий рух в молекулі етану чи інших вуглеводнів і їх похідних приводить до появи поворотних ізомерів, їх називають конформерами.

Конформери  - такі структури молекули речовини з різним взаємним розміщенням атомів у просторі, які виникають при обертанні навколо простого карбон-карбонового зв’язку, відносно якого визначається положення атомів у

А- загальмований конформер, Б – затінений конформер.

Вчитель пояснює, що таке загальмовані і затінені конформери.

VІ. Осмислення нових знань, умінь.

Формулювання основних понять. Відповіді на питання. Складання опорного конспекту.

VІІ. Закріплення, систематизація та узагальнення.

Розв’язування завдань трьох рівнів складності.

І та ІІ рівень.

1. Складіть скорочені структурні формули всіх можливих ізомерів гексану.  2. Назвати вуглеводні за їх формулами:

Назвіть їх

ІІІ рівень. За назвами речовин напишіть їх скорочені структурні формули:

А) 3-етил-2,2 – диметилгексан;

Б) 2, 4-диметилпентан;

В) 3,6 – діетил-2,5-диметилоктан;

Г) 3,4-діетил-2,3,5,6-тетраметилоктан.

VІІІ. Контрольно-коригувальний етап.

Тестування з метою перевірки засвоєння нового матеріалу.

ІХ. Підбиття підсумків уроку.

Виконати тест:

1. Вкажіть назву ряду сполук, молекули яких мають однотипну будову та відрізняється на одну або кілька – СН₂ – груп:

а) ізомери; б) мономери; в) гомологи.

2. Виберіть твердження щодо будови молекул нормальних вуглеводнів:

а) містить розгалужений карбоновий ланцюг;

б) містить нерозгалужений карбоновий ланцюг;

в) Містить четвертинний атом Карбону;

г) містять третинний атом Карбону.

3. Вкажіть емпіричну формулу бутану:

а) С₄Н₆

б) С₄Н₈

в) С₄Н₁₀

г) С₄Н₂

4. Назвіть сполуку             СН₃ – СН –СН₃                  за номенклатурою ІЮПАК:

                                                             СН₃

а) триметилметан; б) ізопропілметан; в) 2-метилпропан; г) н-бутан.

5. Вкажіть ізомер 2,2-диметилпропану:

а) 2-метилбутан; б) 2-метилпропан; в) 2,3-диметилбутан; г) 2-метилпентан.

6. Вкажіть сполуку, що є ізомером гексану:

а) бензин; б) циклогексан; в)2,2-диметилбутан; г) пентан.

7. Визначте перший гомолог алканів, для якого характерна наявність ізомерів:

а) пропан; б) бутан; в)пентан; г) гептан.

8.Вкажіть кількість сигма-звязків у молекулі метану:

а) 4; б) 1; в) 3; г)2.

9. Вкажіть тип зв’язку в молекулі алканів:

 а) потрійний; б) ординарний; в) потрійний; г) ординарний та подвійний.

10. Вкажіть систематичну назву ізобутану:

а) 2-метилбутан; б) 2-метилпропан; в) 2-метилдекан; г)3- етилбутан.

11. Конформери це:

а) гомологи; б) структурні ізомери; в) речовини з подібними властивостями; г) поворотні ізомери.

12. Третинний атом Карбону це:

а) той, що є третім у ланцюгу; б) атом, що сполучений з трьома сусідніми атомами карбону; в) крайній атом Карбону; г) атом Карбону, що входить до складу радикалу.

Ключ для перевірки

Х. Повідомлення домашнього завдання та інструктаж щодо виконання домашнього завдання.

Параграфи 5, 6. Вправи 15, 16 середній рівень; 17 – достатній; 18- високий на ст. 26 підручника Домбровський А. В., Лукашкова Н. І., Лукашов С. М. Хімія 10 – 11: Органічна хімія: Підруч. Для 10 – 11 кл. серед. загальноосв. шк.. – К.: Освіта, 1998.